（補）書いた後で読み返してみましたが、我ながらたいへんわかりづらい内容ですね。
一言でいえば、
「ＭＳ Pゴシックアンチエイリアスなしのユーザーを対象にデザインするのはしんどいな〜」
という事です。
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気付いてしまったのでエントリー。
OSXは、画面解像度が72ppi（※1）であることを前提に設計されています（※2）。
→したがってpixel＝pointとなります（※3）。10ptの文字は、10pxの文字として表示されます。
Adobeのソフトウェアもそうです（※4）。画面解像度が72ppiであることを前提に設計されています。
Windowsは、画面解像度が96ppiであることを前提に設計されています（※5）。
→OSXやAdobeのソフトに比べ「モニタのキメが細かいことを前提にしている」ともいえます。
10ptの文字は、110*96/72＝10*4/3≒10*1.333... 約13.3pixelを使って表示されます。
現在のほぼすべてのWebブラウザは（※6）、画面解像度が96ppiであることを前提にhtmlを解釈します。
→「10px」、とピクセルで指定されたら10px相当の文字サイズで描画しますが、「10pt」とポイントで指定されたら96/72*10＝13.333pxのサイズの文字を描画します。
ここまでよろしいでしょうか。
上記の前提から、
Adobeのソフトウェア、PhotoshopやFireworksなどのグラフィックソフトでは、ptによるhtmlの文字組みのデザインシミュレーションはできません。かなりアバウトな近似値となります。
「いいじゃん、べつにできなくたって。pxの絶対指定（※7）で組めば、そのシミュレーションはできるんでしょ」
いやいや、整数値のpxで絶対指定する限り、ブラウザの文字サイズは、整数値のptとむりやり解釈され（小数点以下は四捨五入）、意図しないサイズでの指定となってしまいます（※8）。それを実装後に微調整するのは馬鹿らしいと思いませんか。
「もう全部相対指定でいいじゃん。具体的な文字サイズはユーザーが最終決定すればいいじゃん」
いやいや、ＭＳ Pゴシックなど、ビットマップを持ったフォントは文字サイズによってキャラクター（文字形状やウェイト感）がかなりバラつくので、コントロールしておきたいのです。
結論。
96ppiはうざいですね。WindowsXP日本語版を対象にするのはほんとにうざい。まあ、諸悪の根源はＭＳ Pゴシックなんですが......。
アンチエイリアス文字表示万歳。ヒラギノ万歳、メイリオ（一応）万歳です。
※1 たいていは、「dpi（dots per inch）」と書かれることが多いようですが、やはりここはppi（pixels per inch）でしょう。
※2 Appleの液晶モニタの解像度が72ppiだ、ということではありません。いまどきそんな粗い液晶モニタはありません。
※3 USの単位では、1pt＝72分の1インチとなります。何進法だよ。あ、12進法の6倍か。
※4 Macintosh版もWindows版もどちらも同じです（検証終わってません）。
※5 Vistaであれば、［個人設定］→［DPI スケール コントロール パネル］を使ってDPIスケールを変更できます。ただし、大きく（粗く）することができるだけで、デフォルトの96ppiが最小値のようです。72ppiとかにはできません。
※6 昔のブラウザは、想定する画面解像度を変更できたような気がします。Macintosh版のIEなどがそうだったように記憶しています。
※7 絶対値指定の文字サイズのユーザー側の制御、ブラウザの機能が充実してきたので「文字大きくしたい人」問題はさほど重要でなくなった気はします。
※8 検証画面です。（実質的に）px指定は結局pt換算値を四捨五入して表示されていることがわかります。
上記は未検証な部分も多く、関連する疑問はほかにもありますが、今日はここまで。
